Steentijd (± 8000-1700 v. Chr.) De oudst bekende nederzettingen in Almelo dateren van circa 2000 v. Chr. Het bestaan hiervan wordt onder andere bevestigd door de vondst van een stenen pijlspits. In de dertiger jaren wordt deze opgegraven tijdens baggerwerkzaamheden in de Hollandergraven, vlakbij het klooster "Huize Alexandra". Ook worden er twee stenen bijlen gevonden in een grafheuvel, die in 1921 werd afgegraven. Deze grafheuvel lag ten oosten van de Schulenborg.
	Bronstijd (± 1700-700 v. Chr.) Bij de ontginning van de Weitemanslanden wordt een bronzen zwaard van omstreeks 1000 v. Chr. aangetroffen en tijdens de aanleg van de Kolthofsingel een bronzen beitel uit dezelfde periode.
	700 v. Chr. Vondsten in Almelo die uit het ijzeren tijdperk dateren, werden in diverse hoger gelegen gronden aangetroffen. Voorwerpen van ijzer zijn echter niet meer te vinden doordat ze in de loop der tijd zijn verroest.
	11e eeuw Bouw van de Schulenborg aan de westzijde van Almelo. Deze bestaat uit twee op elkaar aansluitende rondelen met een buitenwal. In tijden van plunderingen en roverijen dient deze burcht als toevluchtsoord voor de Almelose bevolking. In de Schulenborg zijn o.a. in 1948 diverse vondsten gedaan, die ondermeer bestaan uit talrijke scherven, afkomstig van kogelpotten en Pingsdorfer aardewerk en een primitieve smeedijzeren oven. Een aantal van deze voorwerpen alsmede een stuk tufsteen uit het fundament liggen in het Almelose heemkundemuseum.
1157	Een leenakte van de bisschop van Utrecht wordt mede ondertekend door Everhardus van Almeloo. Dit is de oudst bekende oorkonde waarin een Van Almeloo wordt genoemd.
1236	Bisschop Otto III van Utrecht verleent Hendrik, Heer van Almelo, toestemming om een slotkapel met crypte (grafkelder) te laten bouwen. Deze crypte is het oudst bewaarde deel van de Grote Kerk.
1272	In een oorkonde van Hendrik van Almeloo is er voor het eerst sprake van een Burcht in Almelo.
1290	De kapel wordt vergroot tot een zelfstandige parochiekerk en uitgebouwd tot de Grote Kerk.
1299	Almelo wordt een zelfstandige parochie.
1346	Arnold IV, Heer van Almelo, geeft, met toestemming van de Bisschop van Utrecht, de bevolking het recht om twee maal per jaar een tweedaagse jaarmarkt te houden.
1360	Arnold IV van Almeloo sterft. Hiermee komt een einde aan het geslacht Van Almeloo in de mannelijke lijn. Beatrix van Almeloo, dochter van Arnold IV, trouwt in datzelfde jaar een Gelderse ridder, genaamd Evert van Hekeren van der Eze.
1370	Opnieuw wordt de parochiekerk vergroot.
1390	Opnieuw wordt de parochiekerk vergroot.
1394	Oudst bekende stadszegel.