1405	De Heer van Almelo mag, met toestemming van bisschop Frederik van Blankenstein, een dijk laten aanleggen tussen Almelo en Wierden (de latere Oude Wierdenseweg). Tot dusverre is het alleen mogelijk deze verbinding door het moeras in stand te houden per schuit. Daar de opbrengsten uit het vervoer over het water wegvallen besluit de Heer van Almelo tol te heffen bij de dijk.
1406	Bouw van de oude burcht De Bellinckhof, nadat de Schulenborg reeds lang buiten gebruik is geraakt.
1407	Stichting van het St. Catharina Klooster door pastoor Johannes Hilbinck.
1420	In een brief van Egbert, Heer te Almelo, worden wederzijds de rechten en plichten van Almelo als stad vastgelegd. Algemeen wordt deze briefwisseling beschouwd als het moment waarop Almelo stadsrechten kreeg, hoewel - zoals in artikel 27 van de brief van Egbert, handelend over het visrecht van de burgers - ook duidelijk wordt vermeld dat de brief een bevestiging is van eerder gegeven rechten (bijvoorbeeld jaarmarkten). Met andere woorden: een aantal bij de stadsrechten behorende privileges bestond al veel langer.
1457	Daar het huwelijk van Johan van Almeloo en Johanna van Reede kinderloos gebleven was bevestigt bisschop David van Bourgondië op 21 oktober 1457 Sweder van Heker, zich noemende Van Rechteren, Heer van Keppel en Voorst, in de hem opgedragen Heerlijkheid Almelo.
1476	Aanleg van de Nieuwe Graven. Hierdoor komt er een betere scheepvaartverbinding met de Regge tot stand.
1489	Het eerste raadhuis wordt gebouwd.
1493	Bouw van het koor van de huidige Grote Kerk uit Bentheimer zandsteen.
1568	Begin van de 80-jarige oorlog.
1585	Grote delen van Almelo worden tijdens de tachtigjarige oorlog verwoest.
1593	Huize Almelo raakt in handen van de Spanjaarden. Het slot is tijdens de Spaanse oorlog tot aan de grond toe afgebrand. In dat zelfde jaar komt het Huis van Almelo weer in handen van de Unie van Utrecht.
1601	In dit jaar bestaat er in Almelo reeds een vrij talrijke Broederschap van Doopsgezinden.
1605	Bij de inval van Spinola in Twente geraakt Huize Almelo wederom in het bezit van de Spanjaarden.
1607	In het begin van dit jaar komt een Spaans garnizoen in het Huis van Almelo, waarna op 11 april Staatse troepen klein en grof geschut gebruiken om het Huis weer in handen te krijgen. Dit had echter geen succes.
1621	Johan van Rechteren, Heer van Almelo, gaat over tot de Lutherse leer. Het Rooms Katholieke geloof verzwakt in deze eeuw. Vooral de economische macht en welvaart van de kloosters wekt kritiek en afgunst op.
1648	De Heer van Almelo verleent de Doopsgezinden toestemming om een eigen kerk te bouwen. Hierdoor groeit de invloed van de Doopsgezinden en door de opkomst van hun weverijen zijn ze in materieel opzicht welgesteld.
1662	Jonker Zeger van Rechteren laat het voorvaderlijke middeleeuwse kasteel afbreken en herbouwen. Daarmee heeft het Huis van Almelo zijn huidige vorm gekregen.
1664	Laatste jaar waarin de Heer van Almelo de katholieke godsdienst toestaat.
1665	Het St. Catharina Klooster wordt door de Staten van Overijssel opgeheven. Rector ter Noente trekt met 28 zusters naar de Glaan, even over de grens voorbij Enschede, waar hij een nieuw klooster sticht dat de toepasselijke naam "Maria Vlucht" krijgt. Van het St. Catharina klooster is niets meer bewaard gebleven, behalve een Mariabeeld (museum Zeist) en een uit 1452 daterende klok (rijksmuseum Enschede). Het afbraakmateriaal van het klooster wordt gebruikt voor de bouw van een armengesticht aan de Wierdensestraatweg. Tijdens plunderingen door troepen van de bisschop van Münster wordt het Huis van Almelo in brand gestoken en voor een groot deel verwoest.
1667	Voltooiing van de herbouw van het Huis van Almelo.
1672	De stad wordt ingenomen door "Münsterse troepen".
1684	Bouw van de Doopsgezinde Kerk aan de de Grotestraat.
1690	Het oude raadhuis uit 1489 wordt vervangen door de bouw van een nieuw raadhuis. Na een grondige restauratie is dit nu een van de meest belangrijke monumenten van Almelo.
1695	Adolph Hendrik van Rechteren trouwt op 39-jarige leeftijd met Sophia Juliana, Rijksgravin van Castell-Rüdenhausen.
1701	De stad legt een eigen scheepswerf aan op enige afstand van de werf van de Heer van Almelo.
1707	Door de komst van Doopsgezinden naar Twente is de textielhandel helemaal opgebloeid. Het stadsbestuur krijgt steeds meer zeggenschap en eist keer op keer nieuwe rechten op van de familie Van Rechteren. De stad krijgt van Adolph Hendrik het recht om iedere dinsdag en vrijdag een openbare markt te houden.
1735	De kerk wordt gedeeltelijk afgebroken.
1738	De kerk wordt grotendeels herbouwd en vergroot.
1750	Almelo telt 1000 weefgetouwen
1753	De Nederlands Hervormde Kerk (de Grote Kerk) wordt voltooid tot een nieuwe grote kruiskerk
1778	Het Huis van Almelo wordt verbouwd
1781	De Grote Kerk krijgt een nieuwe torenspits die in opdracht van de Gravin van Almelo, Sophia Juliana van Castell Rüdenhausen de pyramidevormige stompe spits vervangt. Dit gebeurde uit heimwee naar haar geboortestreek in Zuid Duitsland, na de dood van haar man. De toren was een geschenk uit 1777 van de graaf aan zijn vrouw.
1783	De eerste Latijnse school wordt opgericht. Thans is hier het Stadsmuseum in gevestigd.
1784	Bouw van de Rooms-Katholieke Georgius Kerk aan de Boddenstraat. De stad richt een Patriottisch burgervrijkorps op. De jongste zoon van de gravin reageert daarop met de samenstelling en training van een eigen korps van boerenzoons versterkt met enige ruiters en drie stuks geschut.
1790	Door ontevredenheid over de belasting en de geringe invloed van het volk bij de jaarlijkse verkiezingen ontstaan er rellen in Almelo en komt men in opstand tegen de adel en een deel van het stadsbestuur dat door de Heer van Almelo wordt benoemd.
1795	Tijdens de Franse revolutie wordt het Huis van Almelo bezet door generaal van Damme.